Conditionals: としたら vs 以上は vs たところで vs ものなら
The trap here is trying to judge "settled fact vs hypothetical" from verb tense — that fails. Use the もし insertion test instead: if you can naturally prepend もし, it is a genuine hypothetical.
The patterns
としたら／とすれば
supposing that; if we assume
彼の話が本当だとしたら、大変なことになる。
If what he says is true, we're in trouble.
以上は／上は／からには
now that; since (given this settled premise)
引き受けたからには、最後までやる。
Now that I've taken it on, I'll see it through.
た(だ)ところで
even if ~, it would be pointless
今さら後悔したところで、事態は変わらない。
Even if you regret it now, nothing changes.
ないことには
unless you ~, it won't work
実際に使ってみないことには、良さは分からない。
Unless you actually try it, you won't see how good it is.
さえ〜ば
as long as just ~
一日一回飲みさえすれば、効果がある。
As long as you take it once a day, it works.
可能形＋ものなら
if only I could ~ (knowing it is unlikely)
行けるものなら行きたい。
If I could go, I would.
Decision procedure
Try putting もし in front of the first clause — does it read naturally?
What attitude does the second clause carry?
Commonly confused
としたら vs 以上は — why tense fails
In 「会議に出席する以上は」 the verb is dictionary form (non-past), yet it is a settled premise, not a hypothetical. "Settled" means "treated as a given in this discussion", not "already happened in time". Judge by the もし test, not the tense.
Second-clause tendency is only a hint
以上は/からには usually take duty or resolve (べきだ, わけにはいかない, たい); としたら usually takes neutral inference (だろう, ことになる). But 「留学するとしたら、資金を貯めなければならない」 is perfectly valid — this is a tendency, not a rule.